Nom: Dean Winchester
Date de naissance: 24 Janvier 1979
Lieu de naissance: Lawrence, au Kansas
Date de décès: 15 mai 2008
Date de résurrection: 18 septembre 2008
Dean est l'aîné des Winchester. Il avait 5 ans lorsqu'il fut témoin du meurtre surnaturel de sa mère. Depuis il a grandit avec son père et Sam, sur les routes, et son éducation a consisté en un entraînement quasi militaire, pour apprendre à chasser les forces surnaturelles (esprits, fantômes, démons,..., et les sorcières qu'il déteste par-dessus tout).
Dean est quelqu'un qui n'a aucun respect pour la loi et pour l'autorité. Très sûr de lui, il n'a peur de rien (sauf de l'avion) ni de personne, il peut aller où il veut, faire ce qu'il veut, draguer n'importe quelle fille (et il le fait!). Il passe son temps à mentir à propos de tout, que ce soit sur son identité, sur sa vie, ou sur ses sentiments. Il n'est pas du tout à l'aise pour exprimer ce qu'il ressent envers les personnes proches de lui. Il fait toujours beaucoup d'ironie dans les moments un peu "sentimentaux".
Son unique but dans la vie est de suivre les traces de son père et de chasser les forces surnaturelles. Il vit sa vie à 200 à l'heure, et on a du mal à l'imaginer avec une famille et un chez-soi à lui. Il a d'ailleurs du mal à comprendre pourquoi son frère Sam avait décidé de partir étudier le droit à l'université au lieu de chasser avec son père et lui.
Cependant au fil des épisodes, Dean se révèle toujours un peu plus, ce qui en fait un personnage très attachant. Il sera très affecté par le fait que son père vendra son âme à un démon pour le sauver, il ressentira un vive sentiment de culpabilité mais après Dean vendra aussi son âme à un démon pour sauver Sam qui venait de se faire tuer. A travers ce sacrifice on voit à quel point il est dévoué à sa famille
Dans la saison 3, il lui reste un an à vivre suite à son pacte avec le démon. Dean compte bien profité de cette année, il prend ce sacrifice à la rigolade mais en réalité, il cache sa peur d'aller en enfer et c'est ce qu'il se passe à la fin de cette troisième saison: les chiens de l'Enfer viennent le chercher.
Dans la saison 4, Dean est ressuscité par Castiel. C'est un Dean métamorphosé qu'on retrouve: affaiblie et perdue, il ne se souvient pas de ce qu'il lui est arrivé, il a des flashbacks de son séjour en enfer mais petit à petit, Dean va se souvenir de cette terrifiante réalité, il va découvrir ce qu'il a fait en Enfer et cela va l'anéantir. Dean ne sera plus jamais comme avant même si son humour et son courage à chasser les démons resteront intacts. Sa relation avec Sam est mis à rude épreuve quand Dean soupçonnera ce dernier de lui cacher des choses importantes. Quand Dean découvrira la vérité, il regardera son frère différemment, ne le comprenant pas, il le craindra. Les liens fraternels auront tout de même raison et Dean ne reniera pas Sam car il est sa famille.
Dans la saison 5, on découvre que Dean est le réceptacle de l'archange Michaël. Il essaiera tant bien que mal de lutter contre le destin préparé par les anges, et de garder le cap. Mais il finira par baisser les bras, et faillira prendre une décision irrémédiable. Mais porté par la foi de son frère, il reprendra le contrôle de sa vie, et finira même par se remettre en question en laissant grandir son frère, et en le laissant prendre ses propres décisions, bien qu'elles aient des conséquences terribles. Lassé, et après avoir fait la promesse à Sam qu'il vivrait une vie normale, il rejoint Lisa et Ben, afin de s'installer avec eux, et arrête la chasse
Dans la saison 6, Dean retrouve avec stupeur son frère, un après que celui-ci se soit sacrifié. Il fera dans le même temps la rencontre de sa famille maternelle, les Campbells, avec qui Sam a travaillé durant ce laps de temps. D'abord réticent, il finira par quitter la maison de Lisa et Ben pour reprendre ses activités de chasseur, en leur promettant de revenir les voir de temps en temps. Mais Lisa ne voudra plus le voir, après qu'il se soit introduit chez eux alors qu'il s'était fait transformé en vampires. Plus tard, Dean mettra tout en oeuvre pour que Sam récupère son âme, et finira par obtenir le précieux sésame après avoir joué les faucheurs durant pratiquement 24 heures. Bien que sa mission ait échoué, Death lui accordera l'âme de son frère, et lui fera de précieuses confidences quand au pouvoir de l'âme humaine. Mais il oubliera bien vite les conseils de la Mort, lorsque Eve, la mère de tout les monstres, sortira du Purgatoire. Dean, aidé par son frère, Bobby, et Castiel, finira par la tuer grâce à des cendres de phénix. Plus tard, Dean se retrouvera profondément blessé lorsqu'il découvrira que Castiel a pactisé avec Crowley. Il ne cédera pas aux menaces de l'ange, et rompera le dialogue avec lui, assistant impuissant à sa mutation, après qu'il ait pris possession des âmes du Purgatoire
