Ruby est une mystérieuse jeune femme qui vient apporter son aide aux deux frères dans leur mission. On sait dès le début qu'elle possède un couteau qui peut tuer les démons Néanmoins, elle raconte à Sam que ses intentions sont bonnes: elle veut le préparer à combattre seul le nouveau démon qui s'élève : Lilith. Pour prouver sa bonne foi, elle répare le Colt.
Au fil des épisodes, on apprend que Ruby était une sorcière qui a "vendu" son âme à un démon, est allée en enfer et en est revenue en tant que démon à son tour. C'est pour ça qu'elle connaît autant de choses en matière de sorcellerie. Par ailleurs, elle est un des seuls démons à garder une trace de son humanité passée. Elle sauve les vies de Sam et Dean un nombre incalculable de fois, et est même prête à se sacrifier dans "Jus in Bello". Mais ses méthodes ne sont pas toujours exemplai
En effet, au fur et à mesure des épisodes, elle essaie de convaincre Sam que s'il veut gagner cette bataille, il doit changer. Devenir plus sombre, plus puissant. Elle lui confie même que la seule manière de sauver Dean et de tuer Lilith est d'utiliser ses pouvoirs démoniaques, endormis après la mort du démon aux yeux jaunes. Mais Dean empêche Sam d'écouter Ruby, considérant qu'elle cherche juste à l'entraîner du coté obscur, et l'emprisonne dans un piège à demon, afin qu'elle les laisse tranquilles
Quand Sam et Dean s'apprêtent à tuer Lilith à l'aide du couteau de Ruby qu'ils lui ont volé, celle-ci revient. Mais on apprend bien vite que ce n'est point Ruby dans ce corps, mais Lilith. Elle piège Sam et Dean.Elle avoue à Sam qu'elle a envoyé la vraie Ruby en enfer
Après la mort de Dean, Ruby revient de l'enfer après avoir convaincu Lilith qu'elle sera un bon soldat cette fois. Mais ce n'est qu'un leurre, car elle revient vers Sam, pour l'aider. Celui-ci, brisé, ne veut plus de son aide. Afin de s'assurer qu'il l'écoute, elle possède le corps d'une fille dans le coma, pour prouver qu'elle ne fait pas de mal à personne et cherche juste à soutenir Sam. Celui-ci est à présent prêt à utiliser ses pouvoirs comme elle le lui avait auparavant suggéré. ils s'entraînent tous les deux et ensemble, explorent les limites de son pouvoir Touché par son aide, et un peu troublé depuis la mort de son frère, il se prend de sympathie pour elle, et ils finissent par coucher ensemble. Leur relation devient ambiguë, et il apparaît que Ruby éprouve de sentiments forts à l'égard de Sam. Elle lui est loyale, et ne sert que ses intérêts.
Quand Dean revient des morts, elle est forcée de s'écarter de Sam, pour éviter les réprimandes de Dean. Mais Sam n'oublie pas tout ce qu'elle a fait pour lui et reste tout de même en contact avec elle Elle verra Sam en secret pour ne pas éveiller de soupçon. Ruby donnera de son sang à Sam pour qu'il soit plus fort. Elle le manipulera jusqu'à la fin de la saison 4. Ruby est en réalité une traîtresse et s'est servie de Sam en le rendant plus puissant pour qu'il tue Lilith qui est en réalité le dernier sceau à briser Se rendant compte qu'elle la trahi, Sam la tiendra pendant que Dean, à l'aide du couteau, la tuera. Mais il est trop tard, le sceau a été brisé
