La nouvelle vient de tomber: Serena Van der Woodsen est bel et bien de retour ! L'Upper East Side entier se déchaine alors, entre ragots et rumeurs les plus tordues, pour comprendre pourquoi Serena est de retour. Elle, à qui toutes les filles rêvent de ressembler et avec qui tous les mecs rêvent de sortir. Et ce n'est certainement pas ses ex-meilleurs amis Blair et Nate qui diront le contraire ! Mais après une si longue absence, les choses peuvent-elles vraiment redevenir comme avant?
Entre amitiés et jalousie, entre amour et folie, vous saurez tout grâce à cette chère Gossip Girl ! You know you love me...
Après la soirée Kiss On The Lips, Serena se brouille avec Blair qui sait désormais que Serena a couché avec son petit-ami Nate, avant que cette dernière parte en pensionnat. Chuck organise une collecte de fonds et Serena décide d'y aller avec Dan. Pendant ce temps, Jenny demande des conseils à Blair. Cette derniere se rend alors compte qu'elle a peut-être quelque chose à gagner en laissant rentrer Jenny dans son cercle privée.
Alors que tous les adolescents de l'Upper East side se prépare à l'arrivée des représentant de la Ivy league (le regroupement des meilleures universités Américaines), Blair découvre un secret scandaleux sur Serena qui ne restera pas un secret bien longtemps. Dan se dévoue corps et âme pour impressioner le dirigeant de Dartmouth pendant que Nate lui fait de l'ombre alors que celui-ci n'a aucune envie de poursuivre des études supérieures malgrès les protestations de son père. Jenny quand à elle se rapproche de Eric, le frère de Serena et Rufus doit mettre de côté sa fierté et aller demander un service à Lily pour aider son fils Dan
Blair est toute excitée lorsque sa mère la choisie pour être le visage de sa nouvelle collection de vêtements. Cependant, le bonheur de Blair se transforme soudainement en sentiment de trahison et de jalousie lorsque Serena arrive et capte l'attention de tous et que Blair se retrouve peu à peu dans son ombre. Pendant ce temps, Serena et Dan se rendent une nouvelle fois compte qu'ils ne viennent pas du même milieu et Nate et Chuck partent faire une week-end entre homme pour décompresser après la semaine de l'Ivy League.
Dan invite Serena à sortir, et il prépare une soirée digne de la starlette, mais tout ne se passe pas comme prévue. Et comme Serena est occupée avec Dan, Blair décide d'inviter Jenny à sa très renommée soirée pyjama, dont Jenny se souviendra longtemps.
Pendant la soirée, Jenny et Blair vont "libérer" Eric de sa prison dorée, ce qui inquiète Lily Van Der Woodsen, qui va trouver un peu de réconfort chez Rufu
