Lorsque Marshall, le meilleur ami de Ted propose à sa fiancée de l'épouser, Ted réalise qu'il est temps qu'il trouve aussi la femme de sa vie. Ted fait alors la connaissance de Robin et tente le tout pour le tout.
Ted, Robin et Barney essaient d'aider Marshall à se remettre de sa rupture avec Lily notamment lorsqu'il découvre sur son relevé bancaire qu'elle a pris une chambre à New York.
Apès la rupture de Ted, Barney essaie de le convaincre de sortir à nouveau mais celui-ci ne se sent pas prêt. Mais quand Robin revient de l'Argentine avec un petit ami, Ted se décide à sortir ... Marshall et Lily, mariés, invitent le nouveau couple.
Stella doit donner sa réponse à Ted et Barney a quelque chose à dire à Robin.
Ted réalise qu'il ne connait pas Stella autant qu'il le croyait. Lily aide Barney à avouer ses sentiments pour Robin mais celle-ci n'est pas vraiment receptive.
Robin et Barney résistent à la pression de leurs amis qui les poussent à avoir une discussion à propos de leur relation. Pendant ce temps, Ted panique alors qu'il doit donner son premier cours à l'université. Il décide alors qu'il doit garder le contrôle de ses étudiants mais tout ne se passe pas comme prévu.
