Charlie mène sa vie débridée de riche compositeur de jingles publicitaires coureur de jupons lorsque son frère cadet, Alan, lui demande de l'héberger car sa femme l'a quitté. Alan s'installe, et avec lui son fils de 10 ans Jake. La cohabitation s'annonce difficile.
Charlie fait partie d'un groupe de discussion, qui accueille notamment Sean Penn, Elvis Costello, et refuse catégoriquement d'y inviter Alan; ils sont frères et non pas amis.
Guests: Sean Penn, Elvis Costel, Harry Dean Stanton, Booby Cooper
Alan est tombé du toit pour avoir voulu réparer lui-même l'antenne télé. C'est donc Charlie qui joue le rôle du père de Jake ce week-end...
Las Vegas, Alan et Kandi viennent de se marier et Charlie et Mia de se séparer. Alan joue à une machine à sous et gagne le pactole.
4 mois plus tard...
Alan se rend chez Charlie, Kandi vient de le mettre à la porte de chez eux, et tout l'argent gagné à Las Vegas a été dépensé.
C'est la rentrée scolaire pour Jake; il doit passer son tout premier jour au collège. Alan et Charlie se souviennent de leur propre rentrée au collège et abreuvent Jake de conseils... de survie, tant et si bien qu'ils l'effraient!
